NARUTO UCHIHA

Jiraiya contra Pain

El tiempo que Jiraiya pasa investigando le lleva a la conclusión de que el líder de Akatsuki está en la Aldea Oculta de la Lluvia, aunque desconoce otras cosas sobre él. Decide ir solo a enfrentársele a dicha aldea y se infiltra gracias a uno de sus sapos, pero Pein le detecta. Antes de esto, en la conversación que mantiene con Tsunade, revela que el padre de Naruto es en efecto Yondaime, de nombre Minato Namikaze.
Salamandra Hanzō, antiguo y temido líder de la Aldea Oculta de la Lluvia le dio a él y a sus compañeros el título de sannin. Decide luchar contra Pein e invoca un sapo con forma de pergamino al que llama su almacén, y en el cual está guardada la clave para fortalecer o debilitar el sello que encierra a Kyūbi. Le dice que si le pasa algo, que se lo de a Naruto. Dice que sospecha que Yondaime encerró al Kyūbi en su hijo con algún objetivo, y que cree que Madara Uchiha invocó al zorro cuando atacó la aldea, aunque desconoce el motivo.
Tras esto, se interna en la Aldea Oculta de la Lluvia saliendo de la boca de un sapo. Utiliza un jutsu de transformación para engañar a dos subordinados de Pein y les obliga a que le cuenten todo lo que saben del líder de Akatsuki.
Más tarde, utilizando un jutsu para manipular el cuerpo del subordinado de Pein, decide ir a enfrentarle, pero se topa con Konan y recuerda cuando ella, Nagato y Yahiko les pidieron a él y a su compañeros sannin que los entrenaran, siendo él el único que cuidó de ellos y les entrenó.
Pein hace su aparición frente a Jiraiya, que lo identifica como Nagato. Luego utiliza una técnica nueva (RajinShigami no jutsu) que le da a su cabello la apariencia de un león y que atrapa a Pein para que le pueda interrogar. Pein le explica a Jiraiya que quiere utilizar los Bijū para crear una técnica de gran poder destructor para acelerar las guerras y finalizarlas de golpe, dando lugar a una era de paz, de la que él sería su dios. Pein escapa de la atadura e invoca una especie de camaleón con una serpiente en lugar de cola, a lo cual Jiraiya responde invocando a Gamaken, otro miembro de la familia de los sapos.
Posteriormente Jiraiya, se une con los 2 sapos (Ma y Pa)y utiliza el modo ermitaño,para llegar a su forma más poderosa.
En el modo ermitaño (仙人モード) Jiraiya puede manejar los poderosos Senjutsus, que son impresionantes mejoras de sus técnicas principales, muestra Senjutsus como el Super Grandioso Rasengan, el Cañón de Agujas, la Fritura Profunda, Elemento Fuego: Explosión Gigante y Elemento Tierra: Pantano del Infierno. Además de un extraño Genjutsu que hacen Ma y Pa con una melodía en dúo (ya que Jiraiya es malo utilizando Genjutsu). Aun así, cuando cree haber derrotado a los tres cuerpos de Pein, es atacado por otros cuerpos de éste y pierde su brazo, quedando en una posición un tanto complicada. Ahora jiraiya se encuentra al borde de la muerte pues al perder su brazo mira desde el lugar donde el y Pein se encontraban luchando y observa que hay sies poseedores del Rinnengan (Dojutsu). Jiraiya es atacado por el primer Pein que enfrentó (descubriendo que se trataba de un ninja contra el que se había enfrentado anteriormente).
Este al caer hacia donde se encontraba Jiraiya es partido a la mitad por una barrera que los sapos Ma y Pa habían creado. Jiraiya es atravesado en su brazo por un rara espada que le imposibilita controlar su chakra. Luego de esto Ma desaparece con la misión de llevar a Tsunade el cuerpo del Akatsuki. Finalmente, Jiraiya, habiendo perdido el modo ermitaño, sale para luchar otra vez contra Pein para descubrir su verdadera identidad, lo que consigue. Pero los cuerpos de Pein atacan a Jiraiya, uno de ellos le coge de la garganta y le clavan una especie de pinchos. El sannin está a borde de la muerte, no puede hablar y su corazón deja de latir. Cuando sus ojos se cierran recuerda toda su vida y se decepciona porque no pudo conseguir las cosas que se proponía, siempre rechazado por Tsunade, sin poder proteger a su maestro (Sarutobi) ni a su alumno (Minato) y sin poder traer a su amigo (Orochimaru). Pero al final recuerda la charla que tuvo con Minato hace mucho tiempo, aquella vez en la que se quejaba de que su libro no se haya vendido mucho, Minato le dice que es un grandioso libro y que le gustaría ponerle el nombre del personaje a su hijo, por que era alguien que nunca se rinde y que es igual a Jiraiya.
El se sorprende por esto, ya que al ponerle el nombre esto le hacia su padrino, es así que con la aprobación de Minato y Kushina su hijo es llamado Naruto. Se da cuenta de que no toda su vida fueron fracasos, Recuerda a Minato diciéndole que no había otro mejor ninja que él, que era un ejemplo a seguir para todos, la fuerza de voluntad de Naruto, la verdadera fuerza de un ninja, la fuerza para nunca darse por vencido, y que creció como sus padres lo quisieron, entonces saca fuerzas de los más profundo de su alma, y se levanta como un heroe, a pesar de que su corazón se había detenido, Comprende el verdadero significado de la profecía del gran sabio sapo, No seria solo un alumno el que cause la destrucción del mundo o que lo salve, el signicado era:
Que habría un alumno el cual intentaría destruir la tierra y otro que trataría de salvarla, el resultado de esta batalla, dependería de su decision, ya en sus últimos momentos cumple su objetivo, transfiere la información a "Pa" (quien con mucho pesar se despide) y toma su decision.... "jamas rendirse", le deja la responsabilidad, sus sueños y esperanzas a su último alumno... a Naruto. el que habría de salvar al mundo.... Mientras que Pein se acerca para darle el golpe final. Este se da cuenta que Jiraiya envía un mensaje codificado en "Pa" en forma de numeros, y trata de matar a "Pa", pero este logra escapar antes de la explosion del ataque, y con la explosion el cuerpo de Jiraiya cae al fondo del agua. Mientras cae y agoniza Jiraiya se siente feliz por la forma en la que muere, que según el es mucho más grandiosa y piensa en el titulo para su "próximo" libro "La historia de Naruto Uzumaki".